Cirkliškio dvarą valdė Lietuvos didysis kunigaikštis, vėliau – kiti didžiūnai. Vėliau valdytas grafų Juozo, Edvardo ir Vladislovo Mastovskių. Jie pastatė rūmus (pamatinis akmuo su data 1823 m.; dvaras dar vadintas Švenčionių vardu), užveistas parkas. Už 1863 m. sukilimo rėmimą Mastovskiai buvo ištremti į Tobolsko guberniją.
Nors spėjama, kad Cirkliškio dvaro centriniai rūmai statyti XVIII a. pabaigoje pagal Vilniaus universiteto profesoriaus architekto L. Gucevičiaus projektą, o 1820–1823 m. rekonstruoti, tačiau pagal istorinius dokumentus rūmai statyti 1823–1880 m. pagal architekto iš Vienos projektą. Išliko
tik dalis puošnaus rūmų interjero.
Sovietmečiu dvaro rūmuose įkurtas tarybinis ūkis-technikumas. Šiuo metu juose yra Cirkliškio seniūnija, įsikūręs Švenčionių profesinio rengimo centras.
Cirkliškio parke (35 ha) auga labai senų eglių, maumedžių, ąžuolų, klevų. Parke išliko vienas originalus akmeninis suolas. Link Cirkliškio piliakalnio nuo rūmų veda apie 400 m ilgio pažintinis takas, kuris įrengtas senojo pasivaikščiojimų tako vietoje. Pažintiniame take pateikiama informacija apie įvairias medžių rūšis.
