Šeštokų geležinkelio stotis yra valstybės saugomas nekilnojamojo kultūros paveldo objektas.
1895–1899 m. carinė Rusija nutiesė lanko pavidalo Varėnos-Alytaus-Simno-Šeštokų-Augustavo-Gardino geležinkelį, kuris didėjant Prūsijos karinei galiai turėjo svarbią strateginę reikšmę. Šeštokuose yra geležinkelio stotis, kurioje susieina dvi – 1435 mm ir 1520 mm pločio – geležinkelio vėžės, todėl miestelis yra svarbus tranzitinis taškas tarp Baltijos valstybių ir į vakarus esančių Europos Sąjungos šalių. Šeštokų geležinkelio stotis pastatyta caro laikais 1898 m. šalia tuo metu stovėjusio dvaro. Stoties pastatą suprojektavo ir statybas prižiūrėjo inžinierius Aleksandras Gasketas. Vėliau pastatyti sandėliai, butai tarnautojams, čia ir šiandien dar gyvena žmonės. Iš Šeštokų geležinkelio stoties 1941 m. birželio 14-ąją buvo pradėti tremti į Sibirą šviesiausi Lietuvos žmonės, taip pat iš tos pačios stoties 1941-aisiais žydų tautybės žmonės buvo išvaryti link Kalvarijos, kur pasitiko tragišką savo likimą. Lietuvos tremtiniams pagerbti skverelyje prie geležinkelio stoties pastatytas kryžius ir paminklas. Atkūrus Lietuvos nepriklausomybę Šeštokai tapo Lietuvos vartais į Europą.