Dabartinio Ukmergės senamiesčio išplanavimo užuomazgos randamos jau XV a., kai vystantis prekybai, gyvenvietė persikėlė į dešinįjį Vilkmergėlės upelio krantą. Buvo suformuota nauja prekybinė aikštė, kuri tapo dabartinės Kęstučio aikštės užuomazga. Sekantis ženklus miesto raidos etapas siekia XIX a., kai per Ukmergės centrą buvo nutiesti keliai į didžiuosiu Lietuvos miestus bei senasis traktas Varšuva-Sankt Peterburgas. Būtent ši kelių sankirta ir aplink ją susiformavusi aplinka šiandien ir yra laikoma archeologijos, urbanistikos paminklu. XIX a. pabaigoje, smarkiai įtakotas iš carinės Rusijos atėjusia istorizmo banga, miesto centras jau buvo užstatytas neogotikos, neorenesanso, neobaroko, neoklasicizmo stiliaus mūriniais pastatais. Čia labiausiai paplito namai galiniais fasadais atgręžtais į gatvę, vieno aukšto su mezoninais. Pastatų išvaizda nuo XX a. pradžios iki dabar liko nepakitusi.
