Mokslininkų teigimu, Valkininkai – vienas ryškiausių lietuvių liaudies medinės architektūros urbanistikos kompleksų. Valkininkų planas yra archajiškas, reliktinis, autentiškas. Vaikščiodami pastebėkite, kad jis kiek primena Vilniaus rotušės aikštės planą. Aikštę puošia Švč. Mergelės Marijos Apsilankymo bažnyčia. Vaikščiodami medinių trobų apsuptos aikštės akmeniniu grindiniu, galėsite įsivaizduoti, jog atsidūrėte XVI amžiuje, nes kaip tik tada ši aikštė ir pradėjo formuotis.
Istorija
Valkininkų vietovė minima nuo XIV a. (manoma, kad 1387 m. Jogailos rašte Skirgailai). 1418 m. minimas Valkininkų dvaras (karališkasis) ir miestelis, 1503 m. Valkininkų valsčius, 1516 m. miestas, nors Magdeburgo teises gavo tik 1571 metais. 1551 m. netoli Valkininkų, prie Spenglos upelio įkurta šaunamųjų ginklų kalykla, kurioje buvo gaminamos patrankos, sviediniai, parakas. Ji veikė apie 100 metų, gamybai naudojo ir vietinę balų rūdą, ir atvežtines žaliavas.
Prieš 1601 m. pastatyta nauja bažnyčia. 1608 m. ir 1609 m. patvirtinus ir išplėtus senąsias privilegijas. Valkininkų bažnyčia menkai teišsiskyrė miestelyje, todėl 1635–1650 m. pastatytas pranciškonų vienuolynas. Dvibokštė bažnyčia su 2 aukštų U plano vienuolyno korpusais iškilo Valkininkų vakariniame pakraštyje, už Merkio. Šis renesanso ir baroko architektūros kompleksas tapo svarbiausia miestelio ir apylinkių dominante.
Prie Valkininkų 1700 m. vyko Sapiegų ir prieš juos susivienijusių Lietuvos bajorų, vadovaujamų Oginskių, mūšis — Valkininkų mūšis. Sapiegos šį mūšį pralaimėjo ir prarado Lietuvoje turėtą hegemoninę padėtį. Miestelyje ėmė kurtis žydai, todėl Valkininkuose XVIII a. buvo pastatyta medinė sinagoga. Ji buvo trijų pakopų stogu, žemesniu prieangiu ir šone prisiglaudusia moterų galerija. Abipus prieangio — piramidės formos bokšteliai. Viduje nebuvo stulpų, o paskliautę supo viena galerija. Bimą gaubė aštuonių korintinių kolonų palaikomas baldakimas. Ji sudegė 1941 m.
1792 m. birželio 26 d. Stanislovas Augustas Poniatovskis Valkininkams pakartotinai suteikė laisvojo miesto teises ir herbą. Tačiau carinė Rusija jas panaikino, ir nors gyventojai dar XIX a. pradžioje kovojo dėl savivaldos, bet nesėkmingai.
Valkininkai gerokai nukentėjo 1812 m. prancūzų invazijos į Rusiją metu. Pasekmės buvo sunkios. Po prancūzmečio žmonės badavo iki pat 1822 m. 1832 m. panaikintas Pranciškonų vienuolynas, jame įkurdintas kariuomenės dalinys.
XIX a. pabaigoje Valkininkuose (Užuperkasio k.) veikė popieriaus fabrikas. 1913 m. inžinieriaus Prano Jodelės iniciatyva prie Valkininkų pradėta statyti pirmoji Lietuvoje cemento gamykla. Tačiau darbai nebaigti — P. Jodelė mobilizuotas, fabrikas per karą apgriautas, vėliau nebeatstatytas.
Sovietmečiu buvo Valkininkų kolūkio centrinė gyvenvietė.